Am 12. August 1900 feierte die Feuerwehr Winnenden ihr 50-jähriges bestehen. Dazu fand am Tag davor im Gasthof zur Krone ein Bankett statt. Am Festtag fand zuerst eine Hauptübung statt. Anschließend folgte ein Festumzug an dem sich 30 Feuerwehren beteiligten. Die Straßen waren zu diesem feierlichen Anlass prächtig geschmückt. Zum Abschluss fand ein Festball statt.

Am 5. Mai 1911 versammelte sich die gesamte Mannschaft um das 50-jährige Dienstjubiläum ihres Kommandanten, Herrn Stadtrat Dobler zu feiern.

Nachdem es schon länger Überlegungen von seiten des Landes gab die Pflichtfeuerwehr in eine freiwillige Feuerwehr umzuwandeln, wurde dies im Jahr 1911 beschlossen. Der Beschluss wurde auch vom Gemeinderat und vom Oberamt genehmigt und am 15. März 1913 die Satzung der freiwilligen Feuerwehr Winnenden entworfen. Der eigentliche Gründungstag ist der 1. April, und der erste Einsatz war am 23. April 1913.

In den darauf folgenden Jahren fand nach der Wahl eines neuen Kommandanten eine komplette Umstrukturierung der Feuerwehr statt. Dazu wurde Sie in Hauptleute und Zugführer, Weckerlinie, Steiger- und Rettermannschaft, Hydrantenmannschaft, Spritzenmannschaft, Flüchtungs- und Wachmannschaft und Beleuchtungsmannschaft eingeteilt. Die Gesamststärke lag bei 174 Mann und 16 Offizieren.

Im Juni 1922 wurde eine wichtige und zugleich wertvolle Neubeschaffung gemacht. Zum Preis von 124.000 Papiermark wurde von der Firma Metz aus Karlsruhe eine Benzinmotorspritze gekauft. Diese war bis zum Kriegsende 1945 im Dienst.

Ein weiterer Höhepunkt war das 75-jährige Bestehen der Feuerwehr Winnenden welches mit einer Schauübung auf dem Marktplatz die mit den Feuerwehren Waiblingen, Backnang und der Heilanstaltswehr durchgeführt wurde. Anschließend bewegte sich ein langer Festzug durch die Stadt zum Festplatz im Stadtgarten. Das Fest wurde mit einem noch nie dagewesenen Brillantfeuerwerk abgerundet.

Dank der guten und energischen Ausbildung wurden viele Brandfälle meisterhaft bewältigt. Dazu zählten zum Beispiel: Kesselhaus der Firma Rüsch, Firma Gebrüder Kalmbach, Wohnhaus des Kappenmacher Wolf und der schwere Brand des Anwesens Gerber Schelle.

Schon gleich zu Beginn des dritten Reichs zeigten sich die ersten Schwierigkeiten zwischen Feuerwehrkommandant Karl Krämer und der obersten SA-Führung. Der Grund dafür war, dass Karl Krämer zwar ein ausgezeichneter Soldat und leidenschaftlicher Feuerwehrkommandant war, aber kein Parteigenosse, was in einem solchem Amt erwartet wurde.

Im Jahr 1937 wurde die Feuerwehr zur Hilfs- und Feuerschutzpolizei deren oberster Chef Heinrich Himmler war und es wurde eine HJ-Feuerwehr aufgestellt. Im Juni 1937 wurde eine mechanische Handzugleiter der Firma Magirus beschafft und im Jahr 1939 erhielt die Winnender Feuerwehr ihr erstes Feuerwehrfahrzeug.

Der Krieg veränderte auch einiges in der Feuerwehr Winnenden. So musste zum Beispiel eine Fliegerbereitschaft aufgestellt werden, die bei jedem Fliegeralarm eine Befehlsstelle in der Mühltorstraße 3 und den Torturm besetzen.

Da die Spannungen zwischen der Ortspolizeibehörde und dem Hauptbrandmeister Karl Krämer immer größer wurden, trat er 1941 nach 41-jähriger Dienstzeit, davon 28 Jahre als Kommandant zurück. Im gleichen Jahr erhielt die Winnender Feuerwehr einen Tragkraftspritzenanhänger TS8. Da aber keine Mannschaft zur Bedienung vorhanden war, wurden 40 - 50 Männer notdienstverpflichtet.

Um einen besseren Brandschutz sicherstellen zu können erhielt die Feuerwehr im Jahre 1941 ein leichtes Löschgrupppenfahrzeug (LLG), wlches sogar in die Kreisbereitschaft einbezogen wurde. Dies wiederum hatte zur Folge das die Winnender Feuerwehr oft bei Lösch- und Bergungsarbeiten nach Fliegerangriffen in Stuttgart, Fellbach, Öffingen, Möhringen sowie weiteren Orten eingesetzt wurde.

Da in Folge der vielen Einberufungen die Mitgliederzahlen immer niedriger wurden, war es 1944 notwendig 28 Feuerwehrhelferinnen einzugliedern die bis Kriegsende Dienst leisteten.

Doch die Bemühungen der Neuformierung wurden durch den ersten Weltkrieg zunichte gemacht. Denn selbst der Kommandant musste zum Militär, weshalb der ehemalige Kommandant Friedrich Dobler dessen Posten für diese Zeit übernommen hatte. Zudem war es auch schmerzlich das 17 Kameraden nicht mehr vom 1. Weltkrieg zurückkehrten.

Winnenden blieb im 2. Weltkrieg bis zum 20. April 1945 von Zerstörungen größtenteils verschont. Doch dann kam kurz vor Ende des Kriegs nochmals alles anders. So wurden die beiden  Eisenbahnbrücken zwischen Leutenbach und Schwaikheim und die Brücken an der B14 gesprengt. Über einen Zeitraum von zwei Stunden wurden über Winnenden Spreng- und Brandgranaten abgeworfen. Diese schlugen in der Waiblingerstraße, der unteren Markstraße, am Viehmarktplatz sowie in der Ringstraße ein. Schon nach kurzer Zeit stand das gesamte Stadtgebiet zwischen Marktstraße, Stadtmauer und Mühltorstraße unter Beschuss. Obwohl beherzte Feuerwehrmänner, Feuerwehrhelferinnen und Nachbarn noch während des Beschusses die Brandbekämpfung aufnahmen konnte nicht verhindert werden, dass ein ganzes Stadtviertel in Schutt und Asche versank. Die Löscharbeiten waren sehr schwer, da die Hauptwasserleitung an zwei Stellen getroffen wurde und somit aus den Hydranten kein Wasser entnommen werden konnte. Ein Feuerwehrmann wurde bei den Löscharbeiten durch Granatsplitter verletzt.

Im Juni 1945 trafen sich alle übriggebliebenen Feuerwehrleute zu einer ersten Übung. Doch alle hatten kein großes Interesse mehr Feuerwehrdienst zu leisten. Im November trat Kommandant Nißler mit 19 Feuerwehrkameraden und 29 Feuerwehrhelferinnen aus der Feuerwehr aus. Der neue Kommandant Paul Bihlmaier stand vor einer sehr schweren Aufgabe, denn fast alle Geräte waren durch die vielen Kriegseinsätze unbrauchbar geworden. Deshalb wurde auch mit der Heilanstaltswehr vereinbart das man bei einem Brandfall deren Geräte mitbenutzen darf. Da die Feuerwehr nun nur noch aus 28 Mann bestand machte sich der Bürgermeister für die Neugewinnung von Mitgliedern stark. Dies auch mit Erfolg, denn 23 junge Männer traten der Feuerwehr bei. Als nächstes setzte er sich für die Verbesserung der Alarmierung ein. Zudem gab es auch eine neue Satzung und am 20. Juni 1948 hatte die Feuerwehr Winnenden Alarmbereitschaft und Sicherheitsdienst bei der Sparkasse und Volksbank anlässlich der Währungsreform übernommen.